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Potassium Carbonate → Methyl 2-(3-acetyl-5-(benzyloxy)-1H-indazol-1-yl)acetate

HRID 1527282
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1527282
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[NH:14][N:13]=[C:12]2[C:18](=[O:20])[CH3:19])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:28][C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30]>CC#N>[C:18]([C:12]1[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:9]([O:8][CH2:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)[CH:10]=2)[N:14]([CH2:28][C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])[N:13]=1)(=[O:20])[CH3:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 60984Methyl bromoacetateHCID 682835491-(5-(benzyloxy)-1H-indazol-3-yl)ethanone

Produkt 1

HCID 68284049Methyl 2-(3-acetyl-5-(benzyloxy)-1H-indazol-1-yl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To 1-(5-(benzyloxy)-1H-indazol-3-yl)ethanone (3.50 g, 13.1 mmol) in CH3CN (100 mL) was added K2CO3 (4.54 g, 32.9 mmol) and methyl 2-bromoacetate (1.33 mL, 14.5 mmol). The reaction mixture was stirred at 90° C. for 90 min. The reaction mixture was filtered and the solid was washed with CH3CN. Volatiles were evaporated and then the crude mixture was purified by flash column chromatography on silica gel (gradient: c-hexane/EtOAc 1:1 to 1:3). TLC, Rf (c-hexane/EtOAc 1:3)=0.64; MS (LC/MS): 339.0 [M+H]+, 361.0 [M+Na]+; tR (HPLC conditions c): 5.09 min.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. washthe solid was washed with CH3CN
  3. customVolatiles were evaporated
  4. customthe crude mixture was purified by flash column chromatography on silica gel (gradient: c-hexane/EtOAc 1:1 to 1:3)
  5. custom5.09 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dff279ec04dc41e2bbe01914f212ffce
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085555B2

Notizen zur Reaktion

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