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N-(4-Bromobenzyl)-5-((5-methylpyridin-2-yl)methoxy)-2-nitroaniline → N1-(4-Bromobenzyl)-5-((5-methylpyridin-2-yl)methoxy)benzene-1,2-diamine

HRID 1527734
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1527734
[Br:1][C:2]1[CH:27]=[CH:26][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]2[CH:13]=[C:12]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[CH:18][N:17]=3)[CH:11]=[CH:10][C:9]=2[N+:23]([O-])=O)=[CH:4][CH:3]=1>[Pt].[I-].[Zn+2].[I-].C(OCC)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:27]=[CH:26][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]2[C:9]([NH2:23])=[CH:10][CH:11]=[C:12]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[CH:18][N:17]=3)[CH:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 90410173N-(4-Bromobenzyl)-5-((5-methylpyridin-2-yl)methoxy)-2-nitroaniline

Produkt 1

HCID 117607702N1-(4-Bromobenzyl)-5-((5-methylpyridin-2-yl)methoxy)benzene-1,2-diamineAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23939PlatinumKatalysatorHCID 9883512zinc(II)iodideKatalysatorHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a high pressure reactor were added N-(4-bromobenzyl)-5-((5-methylpyridin-2-yl)methoxy)-2-nitroaniline (78.4 g, 183 mmol), 5% Pt/C (35.7 g, 4.6 mmol), zinc iodide (5.84 g, 18.3 mmol) and ethyl acetate (1.5 L). The reactor was flushed with N2 and then stirred under an atmosphere of H2 (60 psi) for 18 h. The mixture was then filtered, washed with water (1 L), dried over magnesium sulfate and concentrated to dryness under reduced pressure to afford the title compound as an oil (60.4 g, 83%). MS (ESI): mass calcd. for C20H20BrN3O, 397.1; m/z found, 398.0 [M+H]+. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.46-8.32 (m, 1H), 7.52-7.40 (m, 3H), 7.34 (d, J=8.0, 1H), 7.25-7.19 (m, 2H), 6.64 (d, J=8.1, 1H), 6.30-6.21 (m, 2H), 5.06 (s, 2H), 4.24 (s, 2H), 2.75 (bs, 2H), 2.32 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe reactor was flushed with N2
  2. filtrationThe mixture was then filtered
  3. washwashed with water (1 L)
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f9b5129b3974f3190ba21ae9052d33e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09089569B2

Notizen zur Reaktion

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