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Sodium Hydroxide → 6-[(E)-N-hydroxy-C-[(2R)-2-(2-methylphenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)ethyl]carbonimidoyl]-2-methylpyridazin-3-one

HRID 1527980
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1527980
[NH:1]1CCC[C@H]1C(O)=O.[OH-:9].[Na+].Br[C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C@H:18]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:34]=2[CH3:39])[CH2:19][C:20]2([C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:28](=[O:32])[N:29]([CH3:31])[N:30]=3)OCCO2)=[CH:14][CH:13]=1.[CH3:40][S:41]([O-:43])=[O:42].[Na+]>[Cu]I.CS(C)=O>[OH:9]/[N:1]=[C:20](/[C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:28](=[O:32])[N:29]([CH3:31])[N:30]=1)\[CH2:19][C@H:18]([C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([S:41]([CH3:40])(=[O:43])=[O:42])=[CH:13][CH:14]=1)[C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:34]=1[CH3:39]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 145742L-ProlineHCID 2733271Sodium methanesulfinateHCID 86684810(R)-6-(2-(2-(4-Bromophenyl)-2-o-tolylethyl)-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylpyridazin-3(2H)-one

Produkt 1

HCID 1366450646-[(E)-N-hydroxy-C-[(2R)-2-(2-methylphenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)ethyl]carbonimidoyl]-2-methylpyridazin-3-one
Ausbeute 36,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

L-proline (7.5 mg, 65 μmol) was combined with dimethyl sulfoxide (1 ml), then sodium hydroxide (2.6 mg, 65 μmol) was added and the reaction stirred at room temperature for 30 min, then (R)-6-(2-(2-(4-bromophenyl)-2-o-tolylethyl)-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylpyridazin-3(2H)-one (37 mg, 81 μmol), sodium methanesulfinate (68 mg, 650 μmol) and copper(I) iodide (12.4 mg, 65 μmol) were added. The reaction mixture was heated at 120° C. for 22 h, then partitioned between water and ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and evaporated. Chromatography (SiO2; gradient heptane-ethyl acetate) produced the title compound (10 mg, 27%). White semisolid, MS: 455.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated at 120° C. for 22 h
  2. custompartitioned between water and ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a1c10869cf34673b332e4db3a4704e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090565B2

Notizen zur Reaktion

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