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Hydrochloric Acid → 5-bromo-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1-acetic acid

HRID 1528546
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1528546
[Br:1][C:2]1[N:6]([CH2:7][C:8]([O:10]CC)=[O:9])[N:5]=[C:4]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:3]=1.[OH-].[Na+].Cl>O1CCCC1>[Br:1][C:2]1[N:6]([CH2:7][C:8]([OH:10])=[O:9])[N:5]=[C:4]([C:13]([F:16])([F:14])[F:15])[CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 68745175ethyl 5-bromo-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1-acetate2×

Produkt 1

HCID 687457105-bromo-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 5-bromo-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1-acetate (i.e. the product of Example 11, Step C) (2.84 g, 9.4 mmol) in tetrahydrofuran (10 mL) was treated with a 50 wt. % aqueous solution of sodium hydroxide solution (1.0 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h. The reaction mixture was treated with concentrated aqueous hydrochloric acid to lower the pH to 1, and then extracted with ethyl acetate. The extract was dried (MgSO4) and concentrated under pressure to give 2.26 g of the title compound as a light brown solid. Recrystallization from 1-chlorobutane (20 mL) gave 0.68 g of the title compound as lustrous light pink plates.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe extract was dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated under pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd09bebdf9af4df59f5fbd239d1dc1f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090604B2

Notizen zur Reaktion

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