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Benzyl Bromide → 1-[4'-(4-Benzyloxymethyl-3-methyl-isoxazol-5-yl)-biphenyl-4-yl]-cyclopropanecarboxylic acid

HRID 1528769
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1528769
C([O:3][C:4]([C:6]1([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]4[O:25][N:24]=[C:23]([CH3:26])[C:22]=4[CH2:27][OH:28])=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])C.[CH2:29](Br)[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1.[H-].[Na+]>O1CCOCC1>[CH2:29]([O:28][CH2:27][C:22]1[C:23]([CH3:26])=[N:24][O:25][C:21]=1[C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]([C:6]3([C:4]([OH:3])=[O:5])[CH2:7][CH2:8]3)=[CH:10][CH:11]=2)=[CH:16][CH:17]=1)[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 24758Sodium hydrideHCID 665772181-[4'-(4-Hydroxymethyl-3-methyl-isoxazol-5-yl)-biphenyl-4-yl]-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 665785371-[4'-(4-Benzyloxymethyl-3-methyl-isoxazol-5-yl)-biphenyl-4-yl]-cyclopropanecarboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

1-[4′-(4-Hydroxymethyl-3-methyl-isoxazol-5-yl)-biphenyl-4-yl]-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester (0.100 g, 0.265 mmol) and benzyl bromide (0.031 mL, 0.265 mmol) were dissolved in dioxane. Sodium hydride (60% in mineral oil, 0.016 g, 0.398 mmol) was added and the reaction was heated to 60° C. overnight. Upon cooling the reaction was partitioned between EtOAc and H2O, acidified with 1 N HCl (aq.) and extracted with EtOAc. After drying the residue was purified by silica gel chromatography (EtOAc/hexanes) to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon cooling the reaction
  2. customwas partitioned between EtOAc and H2O
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. customAfter drying the residue
  5. customwas purified by silica gel chromatography (EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2f1a6e704db4734a4ecf6dd4cf838ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090573B2

Notizen zur Reaktion

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