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2-Fluorophenylboronic acid → 5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine

HRID 1529342
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1529342
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]2[CH:8]=[CH:9][NH:10][C:5]2=[CH:4][CH:3]=1.[F:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1B(O)O>[Pd+2].ClC1C=C[C-](P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=1Cl.[C-]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=C1.[Fe+2]>[F:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1[C:2]1[N:7]=[C:6]2[CH:8]=[CH:9][NH:10][C:5]2=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27343542-Fluorophenylboronic acidHCID 123842375-Chloro-1H-pyrrolo(3,2-b)pyridine

Produkt 1

HCID 679599645-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridineAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 178478230HCID 178478230, VerbindungKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-chloro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine (150 mg, 0.983 mmol, Matrix Scientific), 2-fluorophenylboronic acid (275 mg, 1.966 mmol, Aldrich) and dichloro 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene palladium (II) (80 mg, 0.098 mmol, Strem) was capped, degassed and backfilled with argon (3×). Toluene (2 mL), EtOH (2 mL) and Na2CO3, 2.0 M (0.983 mL, 1.966 mmol) were added, and the reaction was heated to 120° C. in a microwave for 45 min. The solution was diluted with EtOAc (50 mL) and washed with brine (50 mL), dried over MgSO4, concentrated in vacuo and purified by silica gel chromatography (eluent: 1-4% MeOH/DCM), affording 5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine (200 mg, 96%). MS (ESI, pos. ion) m/z: 213.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customwas capped
  2. customdegassed
  3. additionToluene (2 mL), EtOH (2 mL) and Na2CO3, 2.0 M (0.983 mL, 1.966 mmol) were added
  4. additionThe solution was diluted with EtOAc (50 mL)
  5. washwashed with brine (50 mL)
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. custompurified by silica gel chromatography (eluent: 1-4% MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b366e8fc1c1945ba93327ddc84ee759b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090593B2

Notizen zur Reaktion

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