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1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride → HCID 67960127, Verbindung

HRID 1529366
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1529366
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([C:17](O)=[O:18])=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]([I:20])=[CH:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CC[N:23]=C=NCCCN(C)C.Cl>CN(C=O)C>[C:17]([C:13]1[CH:12]=[C:11]2[C:16](=[CH:15][CH:14]=1)[N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:7])[CH:9]=[C:10]2[I:20])(=[O:18])[NH2:23]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 67958597HCID 67958597, Verbindung

Produkt 1

HCID 67960127HCID 67960127, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To solution of 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-iodo-1H-indole-5-carboxylic acid (1 g, 2.57 mmol) in DMF (10 mL) at 0° C. was added EDC.HCl (741 mg, 3.86 mmol) and HOBT-NH3 complex (825 mg, 5.15 mmol). The reaction mixture was stirred at RT for 3 h and then extracted with DCM (15 mL). The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated to dryness. The crude product was purified by column chromatography to obtain title compound as an off white solid (550 mg, 50%). MS (ESI, Neg. ion) m/z: 286.9 (M+1).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM (15 mL)
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated to dryness
  6. customThe crude product was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3083beb5bd8f4233858dadc8edc48182
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090593B2

Notizen zur Reaktion

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