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Sodium Hydroxide → tert-butyl (1-(4-(5-(2,6-difluorophenyl)-1H-indol-3-yl)-6-methoxypyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl)carbamate

HRID 1529419
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1529419
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[N:14](S(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O)[CH:13]=[C:12]2[C:28]1[CH:33]=[C:32]([O:34][CH3:35])[N:31]=[C:30]([N:36]2[CH2:41][CH2:40][CH:39]([NH:42][C:43](=[O:49])[O:44][C:45]([CH3:48])([CH3:47])[CH3:46])[CH2:38][CH2:37]2)[N:29]=1.[OH-].[Na+]>O1CCOCC1>[F:8][C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([F:1])[C:3]=1[C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[NH:14][CH:13]=[C:12]2[C:28]1[CH:33]=[C:32]([O:34][CH3:35])[N:31]=[C:30]([N:36]2[CH2:41][CH2:40][CH:39]([NH:42][C:43](=[O:49])[O:44][C:45]([CH3:47])([CH3:46])[CH3:48])[CH2:38][CH2:37]2)[N:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 86709789tert-butyl (1-(4-(5-(2,6-difluorophenyl)-1-tosyl-1H-indol-3-yl)-6-methoxypyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 67976781tert-butyl (1-(4-(5-(2,6-difluorophenyl)-1H-indol-3-yl)-6-methoxypyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl)carbamateAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl (1-(4-(5-(2,6-difluorophenyl)-1-tosyl-1H-indol-3-yl)-6-methoxypyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl)carbamate (60 mg, 0.087 mmol) in dioxane (0.8 mL) was added 7M aq.NaOH (1 mL) and the mixture was heated at 90° C. for 6 h. The reaction was quenched with water and the suspension was filtered. The resulting solid was washed with water and dried. The crude was purified with basic alumina chromatography to give tert-butyl (1-(4-(5-(2,6-difluorophenyl)-1H-indol-3-yl)-6-methoxypyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl)carbamate (25 mg, 54%). 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 11.80 (brs, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.40-7.55 (m, 2H), 7.18-7.26 (m, 4H), 6.85 (d, J=7.5 Hz, 1H) 6.49 (s, 1H), 4.66 (d, J=11.7 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.52 (brs, 2H), 2.97-3.05 (m, 2H), 1.7 (brs, 2H), 1.38 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with water
  2. filtrationthe suspension was filtered
  3. washThe resulting solid was washed with water
  4. customdried
  5. customThe crude was purified with basic alumina chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ca24a7f13534057b8f29f013ef7b1db
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090593B2

Notizen zur Reaktion

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