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2,6-Dimethylcyclohexanone → 3,7-Dimethyloxepan-2-one

HRID 1529513
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1529513
[CH3:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH:4]([CH3:8])[C:3]1=[O:9].O.O.O.O.O.O.C(O[O-])(=O)C1C(=CC=CC=1)C([O-])=[O:20].[Mg+2].C(=O)(O)[O-].[Na+]>CO.O>[CH3:8][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH:2]([CH3:1])[O:20][C:3]1=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 177802,6-DimethylcyclohexanoneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 21894687Magnesium 2-(dioxidan-2-ide-1-carbonyl)benzoate--water (1/1/6)

Produkt 1

HCID 141398093,7-Dimethyloxepan-2-oneAusbeute 47,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22242641Methanol--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 250 mL round bottom flask was charged with 2,6-dimethylcyclohexanone (2.162 mL, 2.0 g, 15.85 mmol) and 126 mL of a 1:1 methanol/water mixture. The solution stirred as magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate (MMPP, 15.68 g, 31.7 mmol) and sodium bicarbonate (2.66 g, 31.7 mmol) were added. The reaction proceeded overnight at room temperature with stirring. The following day the crude product was extracted into ethyl acetate, washed sequentially with saturated sodium bicarbonate, brine and dried over anhydrous sodium sulfate before concentrating in vacuo to give 1.07 g (47.5% yield) of 3,7-dimethyloxepan-2-one (61) as a clear, colorless oil.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. extractionThe following day the crude product was extracted into ethyl acetate
  3. washwashed sequentially with saturated sodium bicarbonate, brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationbefore concentrating in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7997d3e5dced430db57d44da8c2c6c54
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090629B2

Notizen zur Reaktion

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