StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Piperidine → (R)-2-(3-(4-amino-3-(4-(2-fluorophenoxy)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidine-1-carbonyl)-3-cyclopropylacrylonitrile

HRID 1529897
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1529897
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([C@@H:25]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28][N:27]([C:31](=[O:35])[CH2:32][C:33]#[N:34])[CH2:26]3)[N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=4[F:24])=[CH:13][CH:12]=3)[C:3]=12.[CH:36]1([CH:39]=O)[CH2:38][CH2:37]1.N1CCCCC1>CO>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([C@@H:25]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28][N:27]([C:31]([C:32](=[CH:39][CH:36]4[CH2:38][CH2:37]4)[C:33]#[N:34])=[O:35])[CH2:26]3)[N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=4[F:24])=[CH:13][CH:12]=3)[C:3]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 123114CyclopropanecarboxaldehydeHCID 867144823-[(3R)-3-[4-amino-3-[4-(2-fluorophenoxy)phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropanenitrile

Produkt 1

HCID 86714483(R)-2-(3-(4-amino-3-(4-(2-fluorophenoxy)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidine-1-carbonyl)-3-cyclopropylacrylonitrileAusbeute 23 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a 10 mL round-bottom flask, was placed a solution of 3-[(3R)-3-[4-amino-3-[4-(2-fluorophenoxy)phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropanenitrile (60 mg, 0.13 mmol, 1.00 equiv) in methanol (10 mL), cyclopropane-carbaldehyde (50 mg, 0.71 mmol, 5.61 equiv), and piperidine (70 mg, 0.82 mmol, 6.46 equiv). The resulting solution was stirred for 30 min at room temperature and then concentrated under vacuum. The residue was loaded onto a silica gel column and eluted with dichloromethane/methanol (100:1) to give 0.015 g (23%) of the title compound as an off-white solid. LC-MS0: (ES, m/z): 524 [M+H]+. H-NMR (CD3OD, ppm) 8.270 (1H, s), 7.711 (2H, d), 7.316˜7.242 (4H, m), 7.149 (2H, d), 6.450 (1H,d), 4.872 (1H,s), 4.192 (1H,s), 3.966 (2H,d), 3.556˜3.488 (1H,m), 2.392˜2.363 (1H,m), 2.253˜2.209 (2H,m), 1.951 (1H,s); 1.306-1.181 (3H, m); 0.918˜0.793 (2H, m)

Aufarbeitung

  1. customInto a 10 mL round-bottom flask, was placed
  2. concentrationconcentrated under vacuum
  3. washeluted with dichloromethane/methanol (100:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f8ed1046c97477d9e614a7f725d40cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090621B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion