StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → HCID 178432608, Verbindung

HRID 1530605
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1530605
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([CH3:20])[C:6]=1[CH:7]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][N:9]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:8]1.[CH3:21][C:22]1[N:26]=[C:25]([C:27]2[N:28]=[C:29]3[N:39]([CH:40]=2)[CH2:38][CH2:37][O:36][C:35]2[C:30]3=[CH:31][CH:32]=[C:33](B(O)O)[CH:34]=2)[N:24]([CH:44]([CH3:46])[CH3:45])[N:23]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>O1CCOCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[C:16]([O:15]1[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH:7]([C:6]2[N:5]([CH3:20])[N:4]=[CH:3][C:2]=2[C:33]2[CH:34]=[C:35]3[C:30](=[CH:31][CH:32]=2)[C:29]2[N:39]([CH:40]=[C:27]([C:25]4[N:24]([CH:44]([CH3:45])[CH3:46])[N:23]=[C:22]([CH3:21])[N:26]=4)[N:28]=2)[CH2:38][CH2:37][O:36]3)[CH2:8][NH:9][C:13]1=[O:14])([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 68313095{4-[3-methyl-1-(propan-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]-9-oxa-3,6-diazatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca1(14),2,4,10,12-pentaen-12-yl}boronic acidHCID 68313245tert-Butyl 3-(4-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 178432608HCID 178432608, VerbindungAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 3-(4-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate (680 mg, 1.98 mmol) in dioxane (20.0 mL), was added {4-[3-methyl-1-(propan-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]-9-oxa-3,6-diazatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca1(14),2,4,10,12-pentaen-12-yl}boronic acid (660 mg, 1.87 mmol), K2CO3 (780 mg, 5.70 mmol), and Pd(dppf)Cl2 (117 mg, 0.19 mmol). The resulting mixture was stirred at 80° C. for 18 h. After concentration, the residue was diluted with EtOAc (20 mL) and washed with brine (20 mL). The organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. The crude product was purified by silica gel chromatography eluting with a 0-20% gradient of EtOAc in petroleum ether to give 1-tert-butyl-5-(1-methyl-4-{4-[3-methyl-1-(propan-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]-9-oxa-3,6-diazatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca1(14),2,4,10,12-pentaen-12-yl}-1H-pyrazol-5-yl)-λ3,3-oxazocan-2-one (540 mg, 50% yield) as a yellow solid. LCMS (ESI) m/z: 573.4 [M+H+].

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter concentration
  2. additionthe residue was diluted with EtOAc (20 mL)
  3. washwashed with brine (20 mL)
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude product was purified by silica gel chromatography
  8. washeluting with a 0-20% gradient of EtOAc in petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef324a77f44e4cc7ba8b2b9c9d19269e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090628B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion