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Ethyl Acetate → 4'-Fluorobiphenyl-2-carboxylic acid (2-acetylamino-indan-5-yl)-amide

HRID 1531274
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1531274
[C:1]([NH:4][CH:5]1[CH2:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([NH:14][C:15](=[O:23])[C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=3Br)[CH:11]=2)[CH2:6]1)(=[O:3])[CH3:2].[F:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28](B(O)O)=[CH:27][CH:26]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>COCCOC.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[C:1]([NH:4][CH:5]1[CH2:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([NH:14][C:15]([C:16]3[C:17]([C:28]4[CH:29]=[CH:30][C:25]([F:24])=[CH:26][CH:27]=4)=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)=[O:23])[CH:11]=2)[CH2:6]1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 2856454-Fluorophenylboronic acidHCID 21253364N-(2-acetylamino-indan-5-yl)-2-bromo-benzamide

Produkt 1

HCID 543765954'-Fluorobiphenyl-2-carboxylic acid (2-acetylamino-indan-5-yl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(2-acetylamino-indan-5-yl)-2-bromo-benzamide (the title C compound; 0.150 g, 0.40 mmol) and 4-fluorobenzeneboronic acid (0.0.84 g, 0.60 mmol) in DME (7 mL) is added PdCl2(dppf) (0.010 g, 0.012 mmol) followed by K3PO4 (0.25 g, 1.20 mmol). The reaction mixture is degassed and heated at reflux under N2 atmosphere for 16 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture is diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure to give a tan solid. Trituration with ethyl acetate gives 4′-fluorobiphenyl-2-carboxylic acid (2-acetylamino-indan-5-yl)-amide as a grey solid, mp 218-220° C. MS (ES+), m/z 389 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture is degassed
  2. temperatureheated
  3. temperatureat reflux under N2 atmosphere for 16 h
  4. additionthe reaction mixture is diluted with water
  5. extractionextracted with ethyl acetate
  6. dry with materialThe organic layer is dried (MgSO4)
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure
  8. customto give a tan solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-321e127da22f4698a5198e740bd6dc1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06197798B1

Notizen zur Reaktion

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