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Triethylamine → N-[4-(2,4,6-Trimethylphenyl)-2-thiazolyl]-1-tert-butoxycarbonyl-indoline-2-carboxamide

HRID 1531591
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1531591
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH2:10][CH:9]1[C:17](O)=[O:18])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)CC)C.Br.[NH2:55][C:56]1[S:57][CH:58]=[C:59]([C:61]2[C:66]([CH3:67])=[CH:65][C:64]([CH3:68])=[CH:63][C:62]=2[CH3:69])[N:60]=1>CN(C)C=O>[CH3:67][C:66]1[CH:65]=[C:64]([CH3:68])[CH:63]=[C:62]([CH3:69])[C:61]=1[C:59]1[N:60]=[C:56]([NH:55][C:17]([CH:9]2[CH2:10][C:11]3[C:16](=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)[N:8]2[C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:4])[CH3:3])=[O:7])=[O:18])[S:57][CH:58]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 2794663Indoline-2-carboxylic acid, N-BOC protectedHCID 168963004-Mesitylthiazol-2-amine hydrobromide

Produkt 1

HCID 21249482N-[4-(2,4,6-Trimethylphenyl)-2-thiazolyl]-1-tert-butoxycarbonyl-indoline-2-carboxamide
Ausbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

21 g of 1-tert-butoxycarbonyl-indoline-2-carboxylic acid, then 35.2 g of 1-benzotriazolyl-oxytris (dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP) and the then 24.2 g of triethylamine are added successively to a solution of 23.5 g of 2-amino-4-(2,4,6-trimethylphenyl)thiazole hydrobromide in 250 ml of dimethylformamide. The reaction mixture is stirred at ambient temperature for 12 h. The solvent is then evaporated under reduced pressure and 150 ml of ethyl acetate are poured onto the residue. The organic solution is washed with a saturated aqueous NaCl solution and dried over anhydrous magnesium sulphate. The solid obtained after evaporation of the solvent is washed with diisopropyl ether. Yield: 95%.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is then evaporated under reduced pressure and 150 ml of ethyl acetate
  2. additionare poured onto the residue
  3. washThe organic solution is washed with a saturated aqueous NaCl solution
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulphate
  5. customThe solid obtained
  6. customafter evaporation of the solvent
  7. washis washed with diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c5122198e3a4eed9b38fbfde60d31a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE037094E1

Notizen zur Reaktion

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