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4-Amino-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one → HCID 14677257, Verbindung

HRID 1533842
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1533842
[NH2:1][N:2]1[C:6]([CH3:7])=[N:5][NH:4][C:3]1=[O:8].[F:9][C:10]([F:23])([F:22])[O:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1[S:18](Cl)(=[O:20])=[O:19]>N1C=CC=CC=1>[F:23][C:10]([F:9])([F:22])[O:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1[S:18]([NH:1][N:2]1[C:6]([CH3:7])=[N:5][NH:4][C:3]1=[O:8])(=[O:20])=[O:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5750024-Amino-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-oneHCID 27772152-(Trifluoromethoxy)benzene-1-sulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 14677257HCID 14677257, VerbindungAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

10.0 g (0.088 mol) of 4-amino-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1, 2,4-triazol-3-one are dissolved in 50 ml of dry pyridine, the mixture is cooled to -10° C., and 32.7 g (0.12 mol) of 2-trifluoromethoxy-benzenesulphonyl chloride are added. The reaction mixture is allowed to reach room temperature (approximately 20° C.) and stirred for approximately 12 hours. After the mixture has been concentrated, the residue is taken up in methylene chloride and shaken with 1N hydrochloric acid and then with water. The organic phase is dried with sodium sulfate and filtered. The solvent is carefully distilled off from the filtrate under a water pump vacuum. 23.1 g (80% of theory) of 4-(2-trifluoromethoxy-phenylsulphonylamino)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one are obtained as an oily residue.

Aufarbeitung

  1. customto reach room temperature
  2. custom(approximately 20° C.)
  3. concentrationAfter the mixture has been concentrated
  4. stirringshaken with 1N hydrochloric acid
  5. dry with materialThe organic phase is dried with sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. distillationThe solvent is carefully distilled off from the filtrate under a water pump vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa012764d0a04955b3b666670f683066
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05085687

Notizen zur Reaktion

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