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Methyl 3-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)acrylate → HCID 53923255, Verbindung

HRID 1534121
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1534121
[C:1]1([C:7]2[C:15]([CH:16]=[CH:17][C:18]([O:20]C)=[O:19])=[C:10]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][N:9]3[N:8]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1>[OH-].[Na+].CO>[C:1]1([C:7]2[C:15]([CH:16]=[CH:17][C:18]([OH:20])=[O:19])=[C:10]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][N:9]3[N:8]=2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 53693258Methyl 3-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)acrylate

Produkt 1

HCID 53923255HCID 53923255, VerbindungAusbeute 68,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)acrylate (trans isomer) (4.05 g) in 1N sodium hydroxide solution (58.3 ml) and methanol (80 ml) was refluxed for 1 hour and evaporated in vacuo. The residue was dissolved in water and washed with chloroform. The aqueous layer was acidified with 1N hydrochloric acid. The resulting precipitates were filtered and recrystallized from isopropyl alcohol to give crystals of 3-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]-pyridin-3-yl)acrylic acid (2.65 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 1 hour
  2. customevaporated in vacuo
  3. dissolutionThe residue was dissolved in water
  4. washwashed with chloroform
  5. customThe resulting precipitates
  6. filtrationwere filtered
  7. customrecrystallized from isopropyl alcohol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05e231ba1190451ab3d39a498b0c9f94
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05087629

Notizen zur Reaktion

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