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P-Toluenesulfonamide → 2,5-Ditosyl-1,2,3,4,5,6-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole

HRID 1534643
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1534643
Br[CH2:2][C:3]([CH2:9]Br)=[C:4]([CH2:7]Br)[CH2:5]Br.[CH3:11][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([S:18]([NH2:21])(=[O:20])=[O:19])=[CH:16][CH:17]=1.[H-].[Na+]>CN(C)C=O>[C:12]1([CH3:11])[CH:13]=[CH:14][C:15]([S:18]([N:21]2[CH2:7][C:4]3[CH2:5][N:21]([S:18]([C:15]4[CH:16]=[CH:17][C:12]([CH3:11])=[CH:13][CH:14]=4)(=[O:19])=[O:20])[CH2:9][C:3]=3[CH2:2]2)(=[O:20])=[O:19])=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6269P-ToluenesulfonamideHCID 24758Sodium hydrideHCID 353431,4-Dibromo-2,3-bis(bromomethyl)-2-butene

Produkt 1

HCID 151922522,5-Ditosyl-1,2,3,4,5,6-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrroleAusbeute 54,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

30 g of tetrakis (bromomethyl)ethylene and 30 g of p-toluene sulfonamide were dissolved in 400 ml of dimethylformamide. 150 g of potassium carbonate anhydride (or 50% sodium hydride 17 g) was added and then stirred at room temperature for 24 hours. Thereafter, this reaction mixture was distilled under vacuum to remove solvents. By adding 30 ml of water and 100 ml of ethylacetate, 17 g of the title compound was obtained as pale yellow powder (yield 50%).

Aufarbeitung

  1. distillationThereafter, this reaction mixture was distilled under vacuum
  2. customto remove solvents
  3. additionBy adding 30 ml of water and 100 ml of ethylacetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f03b5ab59fc34e3d83f05a355149e801
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05089621

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