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Ethyl bromoacetate → HCID 54393850, Verbindung

HRID 1534687
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1534687
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH:11]=[CH:12][C:13]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH2:22][CH:23]=[C:24]([CH3:26])[CH3:25])=[CH:17][C:16]=2[OH:27])=[O:14])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[K+].Br[CH2:31][C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33]>CC(C)=O>[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH:11]=[CH:12][C:13]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH2:22][CH:23]=[C:24]([CH3:26])[CH3:25])=[CH:17][C:16]=2[O:27][CH2:31][C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])=[O:14])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 14797Potassium HydroxideHCID 54478415HCID 54478415, Verbindung

Produkt 1

HCID 54393850HCID 54393850, VerbindungAusbeute 85,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 45.1 g of 4-t-butyl-2'-hydroxy-4'-(3-methyl-2-butenyloxy)chalcone in 500 ml of acetone was added 10.6 g of potassium hydroxide, and the mixture was stirred for 5 minutes. Then, 21.5 g of ethyl bromoacetate was added, and the mixture was stirred for 45 minutes. After neutralization with dilute hydrochloric acid, the precipitated solid was collected by filtration, washed with water, dried and recrystallized from ethanol to give 47.6 g of 4-t-butyl-2'-ethoxycarbonylmethoxy-4'-(3-methyl-2-butenyloxy)chalcone as a pale yellow powder.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 45 minutes
  2. filtrationAfter neutralization with dilute hydrochloric acid, the precipitated solid was collected by filtration
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. customrecrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8dcb2bd37924084840dd276647b9863
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05089654

Notizen zur Reaktion

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