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Triethylamine → N-(2-(1H-inden-3-yl)ethyl)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo(2.2.1)heptane-1-methanesulfonamide

HRID 1534798
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1534798
[CH:1]1([CH2:10][CH2:11][NH2:12])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.[CH3:13][C:14]1([CH3:27])[C:18]2([CH2:22][S:23](Cl)(=[O:25])=[O:24])[C:19]([CH2:21][CH:15]1[CH2:16][CH2:17]2)=[O:20].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH2:3]1[C:4]2[C:9](=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=2)[C:1]([CH2:10][CH2:11][NH:12][S:23]([CH2:22][C:18]23[C:14]([CH3:13])([CH3:27])[CH:15]([CH2:16][CH2:17]2)[CH2:21][C:19]3=[O:20])(=[O:25])=[O:24])=[CH:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 26579910-Camphorsulfonyl chlorideHCID 19908306(2-(1H-Indene-1-yl)ethyl)amine

Produkt 1

HCID 19908305N-(2-(1H-inden-3-yl)ethyl)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo(2.2.1)heptane-1-methanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2-(1H-Indene-1-yl)ethyl)amine (190 mg, 1.19 mmol) and (+)-10-camphorsulfonyl chloride (299 mg, 1.19 mmol) were combined in CH2Cl2 (2 ml), treated with triethylamine (87 μl, 120 mg, 1.19 mmol), and the mixture was stirred at ambient temperature overnight. The mixture was chromatographed on a silica gel column eluted with 25% EtOAc in hexane and the product fractions were evaporated to dryness in vacuo to give N-(2-(1H-inden-3-yl)ethyl)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo(2.2.1)heptane-1-methanesulfonamide.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was chromatographed on a silica gel column
  2. washeluted with 25% EtOAc in hexane
  3. customthe product fractions were evaporated to dryness in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c839ea95a5749fba2b34138b6a059f8
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05091387

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