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Potassium Carbonate → HCID 68714543, Verbindung

HRID 15411
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 15411
[CH2:1]([O:8][C@@H:9]1[C@@H:15]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[C@H:14]([O:24][CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C@@H:13]([CH2:32][O:33][CH2:34][C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)[O:12][C:10]1([C:41]1[S:45][C:44]2[C:46]([CH2:50][C:51]3[CH:56]=[CH:55][C:54]([CH3:57])=[CH:53][CH:52]=3)=[CH:47][CH:48]=[CH:49][C:43]=2[CH:42]=1)O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([SiH](CC)CC)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[CH2:1]([O:8][C@@H:9]1[C@@H:15]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[C@H:14]([O:24][CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C@@H:13]([CH2:32][O:33][CH2:34][C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)[O:12][C@H:10]1[C:41]1[S:45][C:44]2[C:46]([CH2:50][C:51]3[CH:52]=[CH:53][C:54]([CH3:57])=[CH:55][CH:56]=3)=[CH:47][CH:48]=[CH:49][C:43]=2[CH:42]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 12052TriethylsilaneHCID 687177102,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-[7-(4-methylbenzyl)benzo[b]thiophen-2-yl]-D-glucopyranose

Produkt 1

HCID 68714543HCID 68714543, VerbindungAusbeute 80,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-[7-(4-methylbenzyl)benzo[b]thiophen-2-yl]-D-glucopyranose (1.2 g) and triethylsilane (0.49 mL), in acetonitrile (15 μL) was added boron trifluoride diethyl ether complex (2.0 mL) at −20° C., and the mixture was stirred for 1 hour. A saturated potassium carbonate aqueous solution was added to the mixture, and the mixture was extracted with diethyl ether. The organic layer washed with water and brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: n-hexane/ethyl acetate=6/1) to give the title compound (0.95 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with diethyl ether
  2. washThe organic layer washed with water and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe solvent was removed under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: n-hexane/ethyl acetate=6/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f259736e62c147718378f2221dcf8211
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07732596B2

Notizen zur Reaktion

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