Trifluoroacetic acid → [5-(Benzyl-cyclohexanecarbonyl-amino)-2-propyl-benzoimidazol 1-yl]-acetic acid

HRID 15587

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 15587
C([O:5][C:6](=[O:36])[CH2:7][N:8]1[C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([N:17]([CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)[C:18]([CH:20]3[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]3)=[O:19])=[CH:16][C:11]=2[N:10]=[C:9]1[CH2:33][CH2:34][CH3:35])(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>>[CH2:26]([N:17]([C:18]([CH:20]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]1)=[O:19])[C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[N:8]([CH2:7][C:6]([OH:36])=[O:5])[C:9]([CH2:33][CH2:34][CH3:35])=[N:10][C:11]=2[CH:16]=1)[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 67201507[5-(Benzyl-cyclohexanecarbonyl-amino)-2-propyl-benzoimidazol-1-yl]-acetic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 59342500[5-(Benzyl-cyclohexanecarbonyl-amino)-2-propyl-benzoimidazol 1-yl]-acetic acid

Versuchsvorschrift

[5-(Benzyl-cyclohexanecarbonyl-amino)-2-propyl-benzoimidazol-1-yl]-acetic acid tert-butyl ester (0.12 mmol) was treated with TFA (2 mL) for 2 hours, concentrated, and purified by preparative LCMS to give the title compound. 1H NMR (d6-DMSO) δ7.50 (d, 1H), 7.21 (m, 6H), 6.95 (m, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.86 (s, 2H), 2.72 (t, 2H), 2.18 (m, 1H), 1.60 (m, 9H), 1.10 (m, 1H), 0.99 (t, 3H), 0.85 (m, 2H). MS calculated for C26H31N3O3+H: 434, observed: 434.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. custompurified by preparative LCMS

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6730698d80b343098f5ffc7e550a1de5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07732618B2

Verknüpfte Notizen

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