Isovincamine → Vincamine

HRID 1576656

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1576656
[CH3:1][CH2:2][C:3]12[CH2:21][C:20]([OH:26])([C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])[N:19]3[C:9]4=[C:10]([C:13]5[C:18]3=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=5)[CH2:11][CH2:12][N:7]([CH:8]14)[CH2:6][CH2:5][CH2:4]2.[OH-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>CO>[CH3:1][CH2:2][C@:3]12[CH2:21][C@:20]([OH:26])([C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])[N:19]3[C:9]4=[C:10]([CH2:11][CH2:12][N:7]([C@@H:8]14)[CH2:6][CH2:5][CH2:4]2)[C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:18]=13

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5668Isovincamine2×HCID 2723671Tetrabutylammonium Hydroxide

Produkt 1

HCID 15376VincamineAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

If the isomerisation of 16-epivincamine described in Example 4 is repeated but using 177 mg. (0.5 millimole) of 16-epivincamine in 20 ml. of methanol and 130 mg. (0.2 millimole) of a 40% aqueous solution of tetrabutylammonium hydroxide (formula (I)b), and the mixture is allowed to stand for 5 hours at 25°C. 64 mg. of vincamine are obtained (yield 36%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9012b34a41504efb94d4b4cd7605aaec
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_09
Patentnummer
US03982002

Verknüpfte Notizen

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