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Ethanol → 4-Ethoxymethyl-2,6-dimethylnitrobenzene

HRID 1577145
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1577145
Br[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([CH3:9])[C:6]([N+:10]([O-:12])=[O:11])=[C:5]([CH3:13])[CH:4]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:20]([OH:22])[CH3:21]>>[CH2:20]([O:22][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([CH3:9])[C:6]([N+:10]([O-:12])=[O:11])=[C:5]([CH3:13])[CH:4]=1)[CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 205718604-Bromomethyl-2,6-dimethylnitrobenzene

Produkt 1

HCID 205718654-Ethoxymethyl-2,6-dimethylnitrobenzene

Versuchsvorschrift

The product from Step A (19.0 g) is dissolved in ethanol (600 ml) and anhydrous potassium carbonate (32 g) is added. The reaction mixture is stirred at reflux until the reaction is complete by tlc (two hours). The mixture is cooled, and the solids are filtered, washed, and discarded. The filtrate and washings are evaporated to a residue and purified by column chromatography on silica gel, using as eluant cyclohexane/ethyl acetate (97:3 v/v). The desired product, 4-ethoxymethyl-2,6-dimethylnitrobenzene (10.4 g) is isolated as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux until the reaction
  2. customis complete by tlc (two hours)
  3. temperatureThe mixture is cooled
  4. filtrationthe solids are filtered
  5. washwashed
  6. customThe filtrate and washings are evaporated to a residue
  7. custompurified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7aad892e8e3499c89e4a0223508c013
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04287201

Notizen zur Reaktion

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