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Phosphorus oxychloride → 7-[2-(2-propynyloxyimino)-2-{2-(2,2,2-trifluoroacetamido)thiazol-4-yl}acetamido]-3-[1-(2-carboxyethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid

HRID 1577748
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1577748
[NH2:1][CH:2]1[C:24](=[O:25])[N:4]2[C:5]([C:21]([OH:23])=[O:22])=[C:6]([CH2:9][S:10][C:11]3[N:15]([CH2:16][CH2:17][C:18]([OH:20])=[O:19])[N:14]=[N:13][N:12]=3)[CH2:7][S:8][C@H:3]12.[CH2:26]([O:29][N:30]=[C:31]([C:35]1[N:36]=[C:37]([NH:40][C:41](=[O:46])[C:42]([F:45])([F:44])[F:43])[S:38][CH:39]=1)[C:32](O)=[O:33])[C:27]#[CH:28].C[N+](C)=CCl.[Cl-].P(Cl)(Cl)(Cl)=O>CN(C)C=O>[CH2:26]([O:29][N:30]=[C:31]([C:35]1[N:36]=[C:37]([NH:40][C:41](=[O:46])[C:42]([F:45])([F:43])[F:44])[S:38][CH:39]=1)[C:32]([NH:1][CH:2]1[C:24](=[O:25])[N:4]2[C:5]([C:21]([OH:23])=[O:22])=[C:6]([CH2:9][S:10][C:11]3[N:15]([CH2:16][CH2:17][C:18]([OH:20])=[O:19])[N:14]=[N:13][N:12]=3)[CH2:7][S:8][C@H:3]12)=[O:33])[C:27]#[CH:28]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 77311Chloro-N,N-dimethylformiminium chlorideHCID 544030392-(2-Propynyloxyimino)-2-[2-(2,2,2-trifluoroacetamido)thiazol-4-yl]acetic acidHCID 705155727-amino-3-[1-(2-carboxyethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 131712409
7-[2-(2-propynyloxyimino)-2-{2-(2,2,2-trifluoroacetamido)thiazol-4-yl}acetamido]-3-[1-(2-carboxyethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
Ausbeute 87,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

7-Amino-3-[1-(2-carboxyethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid (1.93 g) and 2-(2-propynyloxyimino)-2-[2-(2,2,2-trifluoroacetamido)thiazol-4-yl]acetic acid (syn isomer) (1.61 g) were reacted in the presence of Vilsmeier reagent prepared from dimethylformamide and phosphorus oxychloride to give 7-[2-(2-propynyloxyimino)-2-{2-(2,2,2-trifluoroacetamido)thiazol-4-yl}acetamido]-3-[1-(2-carboxyethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid (syn isomer)(3.0 g).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19512666315746d7b1d7378bccdd4be8
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04288436

Notizen zur Reaktion

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