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2-Methylbenzoic acid → N-(3-methoxyphenyl)-2-methylbenzamide

HRID 1578623
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1578623
[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([OH:6])=O.[CH3:11][O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[NH2:16].C(N(CC)CC)C.P(Cl)(Cl)Cl>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:11][O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[NH:16][C:4](=[O:6])[C:3]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:2]=1[CH3:1]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 83732-Methylbenzoic acidHCID 8471TriethylamineHCID 108243-MethoxyanilineHCID 24387Phosphorus trichloride

Produkt 1

HCID 185821N-(3-methoxyphenyl)-2-methylbenzamideAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 13.6 g (0.1 mol) portion of o-methylbenzoic acid, 10.9 g (0.1 mol) of m-methoxyaniline and 10.1 g (0.1 mol) of triethylamine were dissolved in 250 ml of toluene. A 4.6 g (0.033 mol) amount of phosphorus trichloride was added dropwise to the above solution with stirring at 20°-60°C. After the addition, the reaction mixture was stirred at 80°-90°C for 3 hours. The reaction mixture was cooled and washed with water to remove the triethylamine hydrochloride, and the product was dried over anhydrous sodium sulfate. The toluene was removed to give 22.8 g (95%) of fine white prismatic crystals having a melting point of 142°-143°C.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. stirringthe reaction mixture was stirred at 80°-90°C for 3 hours
  3. temperatureThe reaction mixture was cooled
  4. washwashed with water
  5. customto remove the triethylamine hydrochloride
  6. dry with materialthe product was dried over anhydrous sodium sulfate
  7. customThe toluene was removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d822b1bcc7744a36ab02d1c96a86304d
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03937840

Notizen zur Reaktion

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