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Methyl isothiocyanate → N-Methyl-N'-(2-{[(pyridin-4-yl)methyl]amino}ethyl)thiourea

HRID 1580074
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1580074
[CH3:1][N:2]=[C:3]=[S:4].[N:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH2:11][NH:12][CH2:13][CH2:14][NH2:15])=[CH:7][CH:6]=1>C(O)C>[CH3:1][NH:2][C:3]([NH:15][CH2:14][CH2:13][NH:12][CH2:11][C:8]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[CH:10][CH:9]=1)=[S:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11167Methyl isothiocyanateHCID 81575N-(4-Pyridylmethyl)ethylenediamine

Produkt 1

HCID 21441086N-Methyl-N'-(2-{[(pyridin-4-yl)methyl]amino}ethyl)thiourea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methylisothiocyanate (1.46 g.) was added slowly to a solution of N-(4-picolyl)ethylenediamine (3.3 g.) in ethanol (25 ml.) The mixture was heated under reflux for 0.5 hours concentrated and extracted with isopropyl acetate to remove N-4-picolyl-N,N'-dimethylethane-1,2-bis thiourea (m.p. 173°-174°). The mother liquors were concentrated and the residue purified by column chromatography to afford the title compound.

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Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 0.5 hours
  3. concentrationconcentrated
  4. extractionextracted with isopropyl acetate
  5. customto remove N-4-picolyl-N,N'-dimethylethane-1,2-bis thiourea (m.p. 173°-174°)
  6. concentrationThe mother liquors were concentrated
  7. customthe residue purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6e187a53e3e490ab0ba0e0eb2d1ee84
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03932427

Notizen zur Reaktion

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