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2-Chloroethyl isocyanate → GSK163090 (dihydrochloride)

HRID 15814
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 15814
CC1C=CC2C(=CC=CC=2N2CCN(CCC3C=C(C=CC=3)N)CC2)N=1.[Cl:27]CCN=C=O.[CH3:33][C:34]1[CH:43]=[CH:42][C:41]2[C:36](=[CH:37][CH:38]=[CH:39][C:40]=2[N:44]2[CH2:49][CH2:48][N:47]([CH2:50][CH2:51][C:52]3[CH:53]=[C:54]([N:58]4[CH2:62][CH2:61][NH:60][C:59]4=[O:63])[CH:55]=[CH:56][CH:57]=3)[CH2:46][CH2:45]2)[N:35]=1>>[ClH:27].[ClH:27].[CH3:33][C:34]1[CH:43]=[CH:42][C:41]2[C:36](=[CH:37][CH:38]=[CH:39][C:40]=2[N:44]2[CH2:49][CH2:48][N:47]([CH2:50][CH2:51][C:52]3[CH:53]=[C:54]([N:58]4[CH2:62][CH2:61][NH:60][C:59]4=[O:63])[CH:55]=[CH:56][CH:57]=3)[CH2:46][CH2:45]2)[N:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 160352-Chloroethyl isocyanateHCID 11292933Gsk163090HCID 498521053-(2-[4-(2-Methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}aniline

Produkt 1

HCID 49836021GSK163090 (dihydrochloride)Ausbeute 22 %

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared in 22% yield according to the general procedure for the synthesis of cyclic ureas and carbamates (Method G) starting from 3-{2-[4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}aniline (D3) and 1-chloro-2-isocyanatoethane, via the free base 1-(3-{2-[4-(2-Methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}phenyl)-2-imidazolidinone.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-233dfd8503c14677ae0bc39db5d7a21f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07732600B2

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