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1-Bromohexane → 2,7-Dibromo-9,9-dihexyl-9H-fluorene

HRID 1581456
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1581456
[Br:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]([Br:15])=[CH:9][CH:10]=3)[CH2:5][C:4]=2[CH:3]=1.[CH2:16](Br)[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21].[OH-].[Na+]>[Cl-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[Br:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]([Br:15])=[CH:9][CH:10]=3)[C:5]([CH2:13][CH2:14][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:12])([CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81011-BromohexaneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 1400732,7-Dibromofluorene

Produkt 1

HCID 35396472,7-Dibromo-9,9-dihexyl-9H-fluoreneAusbeute 179,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 70681Tetrabutylammonium ChlorideKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

In a 250 milliliter round bottom flask there was added 2,7-dibromofluorene (6.45 grams), n-hexyl bromide (16.5 grams), tetra-n-butylammonium chloride (0.5 grams), and a 50 weight % aqueous sodium hydroxide solution. The resulting mixture was stirred at 80° C. for 3 hours. After cooling to ambient temperature, about 23° C., the product mixture was transferred to a separatory funnel and extracted with toluene. The toluene extracts were washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. Removal of the organic solvent by evaporation afforded an oily residue, which was crystallized from ethanol to provide 8.8 grams of 2,7-dibromo-9,9-di-n-hexylfluorene as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to ambient temperature, about 23° C.
  2. customthe product mixture was transferred to a separatory funnel
  3. extractionextracted with toluene
  4. washThe toluene extracts were washed with water
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. customRemoval of the organic solvent
  7. customby evaporation
  8. customafforded an oily residue, which
  9. customwas crystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13747d705e2648648e970e77b20a4c63
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06730417B2

Notizen zur Reaktion

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