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Dithiooxamide → 2,5-Bis(7-bromo-9,9-didecylfluoren-2-yl)-1,3-thiazolo(5,4-d)1,3-thiazole

HRID 1581868
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1581868
[Br:1][C:2]1[CH:14]=[C:13]2[C:5]([C:6]3[CH:7]=[CH:8][C:9]([CH:35]=O)=[CH:10][C:11]=3[C:12]2([CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:37][C:38]([C:40]([NH2:42])=[S:41])=[S:39]>CS(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:14]=[C:13]2[C:5]([C:6]3[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:35]4[S:39][C:38]5[N:37]=[C:35]([C:9]6[CH:8]=[CH:7][C:6]7[C:5]8[C:13](=[CH:14][C:2]([Br:1])=[CH:3][CH:4]=8)[C:12]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[C:11]=7[CH:10]=6)[S:41][C:40]=5[N:42]=4)=[CH:10][C:11]=3[C:12]2([CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2777982DithiooxamideHCID 22723474HCID 22723474, Verbindung

Produkt 1

HCID 859666662,5-Bis(7-bromo-9,9-didecylfluoren-2-yl)-1,3-thiazolo(5,4-d)1,3-thiazoleAusbeute 15,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
190 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-bromo-9,9-didecylfluorene-2carbaldehyde (example 2; 6.6 g, 12 mmol), dithiooxamide (rubeanic acid, 0.6 g, 5 mmol) and DMSO (4 mL) was heated in an oil-bath to a bath temperature of 190° C., held 1 hour and poured onto water. The mixture was extracted into toluene (200 mL). The toluene extract was washed with water, dried and concentrated. The resulting residue was chromatographed over alumina to get a mixture of product containing the aldehyde product. The mixture was rechromatographed over silica gel, and elution with toluene gave 0.9 g (15% yield) of the product which was recrystallized from a mixture of heptane and hexanes to get pure product 0.6 g, (10% yield), m.p. 150.8-152.7° C. Mass Spec.(m/z): 1186, 1188, 1190 (M+). Anal. Calcd. for C70H96Br2N2S2: C, 70.68%; H, 8.14%; N, 2.36%; S, 5.39%; Br, 13.44%. Found: C, 70.69%; H, 8.22%; N, 2.07%; S, 5.31%; Br, 13.67%.

Aufarbeitung

  1. additionpoured onto water
  2. extractionThe mixture was extracted into toluene (200 mL)
  3. extractionThe toluene extract
  4. washwas washed with water
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe resulting residue was chromatographed over alumina
  8. customto get
  9. additiona mixture of product
  10. customThe mixture was rechromatographed over silica gel, and elution with toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b15f85af20af4d5b97c42fd0b5a6dcc1
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06730793B1

Notizen zur Reaktion

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