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Sodium Carbonate → 4-(4-methoxy-3-nitro-phenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran

HRID 1582102
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1582102
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:5][C:4]=1[N+:18]([O-:20])=[O:19].[O:21]1[CH2:26][CH:25]=[C:24](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[CH2:23][CH2:22]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(O)C.C1(C)C=CC=CC=1.[CH-]1C=C(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=C1.[CH-]1C=C(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=C1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:24]2[CH2:25][CH2:26][O:21][CH2:22][CH:23]=2)=[CH:5][C:4]=1[N+:18]([O-:20])=[O:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 113567033,6-dihydro-2H-pyran-4-yl trifluoromethanesulfonateHCID 177502592-(4-Methoxy-3-nitrophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

Produkt 1

HCID 219192154-(4-methoxy-3-nitro-phenyl)-3,6-dihydro-2H-pyranAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4.36 g (15.6 mmol) 2-(4-methoxy-3-nitro-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane and 3.30 g (14.2 mmol) trifluoromethanesulfonic acid 3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl ester in 33 ml ethanol and 82 ml toluene was added 580 mg (0.71 mmol) dichloro(1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloromethane adduct. The mixture was heated at 80° C. and 16.5 ml (33.0 mmol) 2 M aqueous sodium carbonate solution was added dropwise. The reaction mixture was stirred for 20 minutes at 80° C. and then cooled to room temperature, poured onto water, and extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. Flash chromatography (1/4 ethyl acetate/hexane) afforded 2.00 g (60%) 4-(4-methoxy-3-nitro-phenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran as a light yellow solid. ES-MS m/e (%): 253 (M+NH4+, 100), 236 (M+H+, 24).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. additionpoured onto water
  3. extractionextracted three times with ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined organic phases were dried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41c1932897c54a7a83e9e1c131c88957
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06734179B2

Notizen zur Reaktion

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