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(2-Methoxyethyl)(methyl)amine → N-(7-cyclohexyl-4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-4-{[(2-methoxy-ethyl)-methyl-amino]-methyl}-benzamide

HRID 1582144
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1582144
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:28]=[CH:27][C:6]([C:7]([NH:9][C:10]2[S:11][C:12]3[C:18]([CH:19]4[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]4)=[CH:17][CH:16]=[C:15]([O:25][CH3:26])[C:13]=3[N:14]=2)=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1.[CH3:29][O:30][CH2:31][CH2:32][NH:33][CH3:34]>C1COCC1>[CH:19]1([C:18]2[C:12]3[S:11][C:10]([NH:9][C:7](=[O:8])[C:6]4[CH:27]=[CH:28][C:3]([CH2:2][N:33]([CH2:32][CH2:31][O:30][CH3:29])[CH3:34])=[CH:4][CH:5]=4)=[N:14][C:13]=3[C:15]([O:25][CH3:26])=[CH:16][CH:17]=2)[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 300977(2-Methoxyethyl)(methyl)amineHCID 227195604-chloromethyl-N-(7-cyclohexyl-4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-benzamide

Produkt 1

HCID 10127811N-(7-cyclohexyl-4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-4-{[(2-methoxy-ethyl)-methyl-amino]-methyl}-benzamideAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.095 g (0.23 mMol) 4-chloromethyl-N-(7-cyclohexyl-4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-benzamide in 1 ml THF were added 0.16 g (1.83 mMol) N-(2-methoxyethyl)-methyl amine. The reaction mixture was heated to 70° C. for 2 h. The solvent was evaporated to dryness, the residue taken up in ethyl acetate and washed with water and brine. The organic phase was dried over sodium sulfate and evaporated to dryness in vacuo. The residue was subjected to column chromatography (dichloro methane/methanol 19:1) to yield (0.087 g (81%) of N-(7-cyclohexyl-4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-4-{[(2-methoxy-ethyl)-methyl-amino]-methyl}-benzamide as a light yellow foam. ES-MS m/e (%): 468 ([M+H]+, 100).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated to dryness
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  4. customevaporated to dryness in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-255d532127fd40b497da4919ed54d810
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06734179B2

Notizen zur Reaktion

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