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Triethylamine → 1-[4,5-Bis-(4-chloro-phenyl)-2-(2,4-dimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-imidazol-1-yl]-2-methyl-propan-1-one

HRID 1582462
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1582462
[C:1](Cl)(=[O:5])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].C(N(CC)CC)C.[Cl:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH:21]2[CH:25]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][C:29]([Cl:32])=[CH:28][CH:27]=3)[NH:24][C:23]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:39][CH3:40])=[CH:35][C:34]=3[O:41][CH3:42])=[N:22]2)=[CH:17][CH:16]=1>C(Cl)Cl>[Cl:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH:21]2[CH:25]([C:26]3[CH:27]=[CH:28][C:29]([Cl:32])=[CH:30][CH:31]=3)[N:24]([C:1](=[O:5])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3])[C:23]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:39][CH3:40])=[CH:35][C:34]=3[O:41][CH3:42])=[N:22]2)=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 62325Isobutyryl chlorideHCID 10310125HCID 10310125, Verbindung

Produkt 1

HCID 227211291-[4,5-Bis-(4-chloro-phenyl)-2-(2,4-dimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-imidazol-1-yl]-2-methyl-propan-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Isobutyryl chloride (19 μL, 0.18 mmol) was added to a solution of triethylamine (25 μL, 0.18 mmol) and 4,5-bis-(4-chloro-phenyl)-2-(2,4-dimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole (70 mg, 0.164 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h. It was diluted with methylene chloride and washed with water and brine, and dried over sodium sulfate. The solvents were removed under reduced pressure and chromatography of the residue over silica gel using 0.5-1% methanol in methylene chloride gave 1-[4,5-bis-(4-chloro-phenyl)-2-(2,4-dimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-imidazole-1-yl]-2-methyl-propan-1-one. HR-MS (EI, m/z) calculated for C27H26N2O3Cl2 (M+) 496.1320, observed 496.1319.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. customThe solvents were removed under reduced pressure and chromatography of the residue over silica gel using 0.5-1% methanol in methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e0542e740db947dcb3870d0db12ca7f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06734302B2

Notizen zur Reaktion

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