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p-Toluenesulfonic acid → Ethyl 3-(4-cyclopentylphenyl)but-2-enoate

HRID 1582678
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1582678
O[C:2]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH:16]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]2)=[CH:12][CH:11]=1)([CH3:9])[CH2:3][C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1C=CC=CC=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>[CH:16]1([C:13]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:2]([CH3:9])=[CH:3][C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5])=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 11414712Ethyl 3-hydroxy-3-(4'-cyclopentylphenyl)-butanoate

Produkt 1

HCID 69907173Ethyl 3-(4-cyclopentylphenyl)but-2-enoateAusbeute 79,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 241BenzeneLösungsmittelHCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 3-hydroxy-(4′-cyclopentylphenyl)-butanoate (2a, 12 g) in benzene (150 ml) was added p-toluenesulfonic acid and refluxed for 1 h. The mixture was diluted with sat. NaHCO3 (100 ml) and organic layer was separated. The organic phase was washed with water, dried (Na2SO4) and concentrated. The crude product was purified by column chromatography on silica gel to give 8.9 g (79.4% yield) of ethyl 3-(4-cyclopentylphenyl)-but-2-enoate (3a, formula 3, R=cyclopentyl) as oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 1 h
  2. customwas separated
  3. washThe organic phase was washed with water
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae23d7cb453d469a82acb75a878d0ef9
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06737438B2

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