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Potassium Hydroxide → 5-(Chloromethyl)-1,2-oxazole-3-carboxylic acid

HRID 1582903
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1582903
[OH-].[K+].[Cl:3][CH2:4][C:5]1[O:9][N:8]=[C:7]([C:10]([O:12]CC)=[O:11])[CH:6]=1>C(O)C>[Cl:3][CH2:4][C:5]1[O:9][N:8]=[C:7]([C:10]([OH:12])=[O:11])[CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 14674306Ethyl 5-chloromethylisoxazole-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 218664495-(Chloromethyl)-1,2-oxazole-3-carboxylic acidAusbeute 76,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

14 g (250 mmol) of potassium hydroxide were added to 47.3 g (250 mmol) of ethyl 5-chloromethylisoxazole-3-carboxylate in 150 ml of ethanol, and the reaction mixture was stirred for 6 hours at 60-70° C. After cooling, the mixture was concentrated in vacuo, the residue was taken up in water and extracted with ether, the aqueous phase was acidified with hydrochloric acid and subsequently extracted repeatedly with ether, and the ether phase was dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo (oil pump, 50° C.). 31 g of the required product resulted (77% of theory)

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. concentrationthe mixture was concentrated in vacuo
  3. extractionextracted with ether
  4. extractionsubsequently extracted repeatedly with ether
  5. dry with materialthe ether phase was dried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo (oil pump, 50° C.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6726453d7bb47f7847093625a1a8176
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06740647B1

Notizen zur Reaktion

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