4-Pentyn-1-ol → 5-(2,5-Dichlorophenyl)pent-4-yn-1-ol

HRID 1582948

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1582948
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Cl:8])=[CH:4][C:3]=1I.[CH2:10]([OH:15])[CH2:11][CH2:12][C:13]#[CH:14]>C(NCC)C.ClCCl.[Cu]I>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Cl:8])=[CH:4][C:3]=1[C:14]#[C:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][OH:15]

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 793464-Pentyn-1-olHCID 1224521,4-Dichloro-2-iodobenzene

Produkt 1

HCID 223207595-(2,5-Dichlorophenyl)pent-4-yn-1-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8021DiethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1,4-dichloro-2-iodobenzene (20.0 g, 73.3 mmol), 4-pentyn-1-ol (6.17 g, 73.3 mmol), bistriphenylphosphine(Pd II) chloride (1.03 g, 1.47 mmol), and copper(I) iodide (0.14 g, 0.733 mmol) in 400 ml of diethylamine was stirred under nitrogen for three days. This was diluted with dichloromethane and the oily layer was adsorbed onto silica gel and eluted with hexanes-ethyl acetate (5:1)to give 5-(2,5-dichlorophenyl)-pent-4-yn-1-ol, 13.7 g (82%).

Aufarbeitung

  1. washeluted with hexanes-ethyl acetate (5:1)to

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0dd66280175f4216aec21945f7871c30
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
Patentnummer
US06740675B2

Verknüpfte Notizen

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