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(1R,2R)-(-)-1,2-Cyclohexanedicarboxylic acid → [(1S,2S)-2-[(R)-2-carboxy-pyrrolidine-1-carbonyl]-cyclohexanecarbonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid

HRID 1583172
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1583172
Cl.C([O:9][C:10](=[O:16])[C@H:11]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][NH:12]1)C1C=CC=CC=1.[C@@H:17]1([C:26]([OH:28])=O)[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][C@H:18]1[C:23]([OH:25])=O>CCOC(C)=O>[C:10]([C@H:11]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:12]1[C:23]([C@H:18]1[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][C@@H:17]1[C:26]([N:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH:11]1[C:10]([OH:9])=[O:16])=[O:28])=[O:25])([OH:16])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 720895(1R,2R)-(-)-1,2-Cyclohexanedicarboxylic acidHCID 22827650benzyl (2R)-pyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride

Produkt 1

HCID 23557523[(1S,2S)-2-[(R)-2-carboxy-pyrrolidine-1-carbonyl]-cyclohexanecarbonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acidAusbeute 90,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure A with 2.0 g (8.2 mmol) D-Proline benzyl ester hydrochloride and 700 mg (4.1 mmol) trans-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid afforded, after flash chromatography (EtOAc), 1.36 g (62%) of the title compound as a colorless oil. MS m/e (%): 547 (M+H+, 100).

Aufarbeitung

  1. customafforded

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93bba73e18db4c618f0c673c3d5fd632
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06740760B2

Notizen zur Reaktion

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