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Pyridine → 2-{[3-(2-Chloroethanesulfonyl)propanoyl]oxy}ethyl prop-2-enoate

HRID 1583268
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1583268
[C:1]([O:5][CH2:6][CH2:7][OH:8])(=[O:4])[CH:2]=[CH2:3].[Cl:9][CH2:10][CH2:11][S:12]([CH2:15][CH2:16][C:17](Cl)=[O:18])(=[O:14])=[O:13].N1C=CC=CC=1.C(Cl)(Cl)Cl>O1CCCC1>[C:1]([O:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:17](=[O:18])[CH2:16][CH2:15][S:12]([CH2:11][CH2:10][Cl:9])(=[O:14])=[O:13])(=[O:4])[CH:2]=[CH2:3]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 6212ChloroformHCID 131652-Hydroxyethyl acrylateHCID 136683973-(2-Chloroethanesulfonyl)propanoyl chloride

Produkt 1

HCID 136683982-{[3-(2-Chloroethanesulfonyl)propanoyl]oxy}ethyl prop-2-enoateAusbeute 88,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 600 ml of tetrahydrofuran, 45.8 g of hydroxyethyl acrylate, and 72 g of 3-(2-chloroethylsulfonyl)propionic acid chloride was placed in a reactor, and while maintaining the temperature at 5° C. or lower by cooling by ice water, a solution containing 31.2 g of pyridine dissolved in 100 ml of tetrahydrofuran was added dropwise thereto over a period of 1.75 hours. The resulting mixture was further stirred for 2 hours at room temperature. At the end of the time, the reaction mixture was poured into 2.5 liters of ice water, and extraction was performed four times with 300 ml of chloroform. The organic layer thus-extracted was dried over sodium sulfate and concentrated to provide 87 g of 2-[3-(chloroethylsulfonyl)-propionyloxy]ethyl acrylate which was a liquid at room temperature (decomposed during distillation). Yield was 88%.

Aufarbeitung

  1. customwas placed in a reactor
  2. additionwas added dropwise
  3. extractionThe organic layer thus-extracted
  4. dry with materialwas dried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74bce4dfa3c1463ab0dfc6ee389d1ee7
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04551412

Notizen zur Reaktion

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