StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dicyclohexylcarbodiimide → HCID 54273654, Verbindung

HRID 1584094
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1584094
[C:1]([N:8]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@H:9]1[C:10]([OH:12])=O)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].OC1CC(=O)NC1=O.C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1.[NH2:39][CH2:40][C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([C:47]#[N:48])=[CH:43][C:42]=1[O:49][CH3:50]>C1COCC1.C(Cl)Cl>[C:47]([C:44]1[CH:45]=[CH:46][C:41]([CH2:40][NH:39][C:10](=[O:12])[C@@H:9]2[CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:8]2[C:1]([O:3][C:4]([CH3:5])([CH3:6])[CH3:7])=[O:2])=[C:42]([O:49][CH3:50])[CH:43]=1)#[N:48]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 850831,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) ester, (2S)-HCID 181836963-Hydroxypyrrolidine-2,5-dioneHCID 184240904-(AMINOMETHYL)-3-METHOXYBENZONITRILE

Produkt 1

HCID 54273654HCID 54273654, VerbindungAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

16.0 g of Boc-proline (50 mmol), dissolved in 80 ml of THF, were stirred with 5.7 g of hydroxysuccinimide and 10.2 g of DCC in methylene chloride at 0° C. for 30 min. Then 8.0 g (50 mmol) of 4-aminomethyl-3-methoxybenzenenitrile [sic] dissolved in 50 ml of THF were added dropwise at 0° C., and the mixture was stirred at room temperature for 20 h. The solid was filtered off, the filtrate was mixed with the same volume of ethyl acetate and washed with cooled 5% strength NaHSO4 solution and saturated NaCl solution. 11.5 g (65%) of product were obtained. 1H-NMR (DMSO-d6 ; δ in ppm): 8.38 (m, NH); 7.50-7.35 (m, 3H); 4.40-4.05 (m, 3H, N--CH2 --Ar/N--CH--CO); 3.87 (s, OCH3); 3.50-3.25 (m, 2H, N--CH2); 2.2.5-2.00 [sic] (m, 1H); 1.90-1.65 (m, 3H); 1.40 and 1.30 (2s; 9H)

Aufarbeitung

  1. additionwere added dropwise at 0° C.
  2. filtrationThe solid was filtered off
  3. additionthe filtrate was mixed with the same volume of ethyl acetate
  4. washwashed
  5. temperaturewith cooled 5% strength NaHSO4 solution and saturated NaCl solution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85befb9b04874ab6909d205eaac6a8f0
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05932567

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion