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4-(1,1-Dimethylethoxycarbonyl)amino-3-methylphenoxyacetamide → 2-(4-Amino-3-methylphenoxy)acetamide

HRID 1584129
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1584129
CC(C)(OC([NH:7][C:8]1[CH:18]=[CH:17][C:11]([O:12][CH2:13][C:14]([NH2:16])=[O:15])=[CH:10][C:9]=1[CH3:19])=O)C>FC(F)(F)C(O)=O>[NH2:7][C:8]1[CH:18]=[CH:17][C:11]([O:12][CH2:13][C:14]([NH2:16])=[O:15])=[CH:10][C:9]=1[CH3:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 158708024-(1,1-Dimethylethoxycarbonyl)amino-3-methylphenoxyacetamide

Produkt 1

HCID 158708032-(4-Amino-3-methylphenoxy)acetamideAusbeute 50,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a 200 m1L round bottomed flask with a stirring bar and an argon inlet was added 4-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino-3-methylphenoxyacetamide (4.91 g, 17.52 mmol) and trifluoroacetic acid (50 mL). This solution was stirred at 0° C. for 5 h. The trifluoroacetic acid was removed in vacuo and the residue was partitioned between EtOAc and aqueous NaHCO3 solution. The layers were separated and the organic phase was washed with brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo to give 1.60 g of 4-amino-3-methylphenoxy-acetamide as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe trifluoroacetic acid was removed in vacuo
  2. customthe residue was partitioned between EtOAc and aqueous NaHCO3 solution
  3. customThe layers were separated
  4. washthe organic phase was washed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b35967b5bea747a38905af3f99a52b10
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05932582

Notizen zur Reaktion

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