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N-[4-(6-methylamino-2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide → 4-amino-N-(6-methylamino-2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-benzenesulfonamide

HRID 1584195
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1584195
[CH3:1][NH:2][C:3]1[N:8]=[C:7]([N:9]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]2)[N:6]=[C:5]([NH:14][S:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([NH:24]C(=O)C)=[CH:20][CH:19]=2)(=[O:17])=[O:16])[CH:4]=1>[OH-].[Na+]>[NH2:24][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:18]([S:15]([NH:14][C:5]2[CH:4]=[C:3]([NH:2][CH3:1])[N:8]=[C:7]([N:9]3[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]3)[N:6]=2)(=[O:16])=[O:17])=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 54406992N-[4-(6-methylamino-2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide

Produkt 1

HCID 104278424-amino-N-(6-methylamino-2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-benzenesulfonamideAusbeute 30,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.30 g (0.00077 mol) of N-[4-(6-methylamino-2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide was boiled at reflux in 30 ml of 1N aqueous sodium hydroxide for 3 hours. The mixture was cooled and extracted with ethyl acetate. Crystals then separated from the aqueous phase and, after suction filtration, were chromatographed over silica gel with ethyl acetate/ethanol 9:1 as the eluent. There was obtained 0.082 g (30%) of 4-amino-N-(6-methylamino-2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-benzenesulfonamide as beige crystals; m.p. 299-301° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customCrystals then separated from the aqueous phase
  4. filtrationafter suction filtration
  5. customwere chromatographed over silica gel with ethyl acetate/ethanol 9:1 as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9b37ab8455c47db9e7004509803e7bd
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05932599

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