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Hydrochloric Acid → 4-amino-N-(2,6-dibromo-pyridin-4-yl)-benzenesulfonamide

HRID 1584214
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1584214
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:8][S:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([NH:18]C(=O)C)=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:11])=[O:10])[CH:5]=[C:4]([Br:22])[N:3]=1.Cl>[OH-].[Na+]>[NH2:18][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([S:9]([NH:8][C:6]2[CH:7]=[C:2]([Br:1])[N:3]=[C:4]([Br:22])[CH:5]=2)(=[O:11])=[O:10])=[CH:13][CH:14]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10623382N-[4-(2,6-dibromo-pyridin-4-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide

Produkt 1

HCID 108113474-amino-N-(2,6-dibromo-pyridin-4-yl)-benzenesulfonamideAusbeute 86,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6.2 g (0.0138 mol) of N-[4-(2,6-dibromo-pyridin-4-yl-sulfamoyl)-phenyl]-acetamide were dissolved in 138 ml of 1N NaOH and boiled at reflux for 2 hours. After cooling the mixture was adjusted to pH 6 with 2N HCl and the precipitate which separated was filtered off. The material on the suction filter was washed well with water and dried. It was subsequently chromatographed on silica gel with ethyl acetate/hexane 1:2 ->1:1. There were obtained 4.86 g (86%) of 4-amino-N-(2,6-dibromo-pyridin-4-yl)-benzenesulfonamide as beige crystals; m.p.: 220-222° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 2 hours
  2. temperatureAfter cooling the mixture
  3. customthe precipitate which separated
  4. filtrationwas filtered off
  5. filtrationThe material on the suction filter
  6. washwas washed well with water
  7. customdried
  8. customIt was subsequently chromatographed on silica gel with ethyl acetate/hexane 1:2 ->1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ce4f8f19a3d419cb4daa83b8428c88c
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05932599

Notizen zur Reaktion

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