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Sodium Hydroxide → 2-(t-Butyloxycarbonyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3(S)-carboxylic acid

HRID 1584275
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1584275
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@H:17]([C:18]([O:20]C)=[O:19])[CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([O:22][CH3:23])=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Na+]>CO.O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@H:17]([C:18]([OH:20])=[O:19])[CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([O:22][CH3:23])=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 21311307Methyl 2-(t-butyloxycarbonyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3(S)-carboxylate

Produkt 1

HCID 213113022-(t-Butyloxycarbonyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3(S)-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22242641Methanol--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of Methyl 2-(t-butyloxycarbonyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3(S)-carboxylate (0.58 g, 1.81 mmol) in MeOH:H2O 1:1 (20 mL) was added 1 N NaOH (2.7 mL, 2.72 mmol) and the resulting solution was stirred at 25° C. for 18 hr. The methanol was evaporated in vacuo and the remaining aqueous portion was acidified to pH=3 with 1 N HCl and then extracted two times with EtOAc. The organic layers were washed with saturated NaCl (30 mL) and dried (MgSO4). Filtration and evaporation in vacuo gave the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe methanol was evaporated in vacuo
  2. extractionextracted two times with EtOAc
  3. washThe organic layers were washed with saturated NaCl (30 mL)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationFiltration and evaporation in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89dce3a3c0bc4bee9f293efebd5e858e
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05932590

Notizen zur Reaktion

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