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p-Toluenesulfonic acid → ethyl 1-(4-fluorophenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrole-2-propanoate

HRID 1585074
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1585074
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11](=O)[CH2:12][CH2:13][C:14](=O)[CH2:15][CH2:16][C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3].[F:24][C:25]1[CH:31]=[CH:30][C:28]([NH2:29])=[CH:27][CH:26]=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[F:24][C:25]1[CH:31]=[CH:30][C:28]([N:29]2[C:11]([C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:5]([S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])=[CH:6][CH:7]=3)=[CH:12][CH:13]=[C:14]2[CH2:15][CH2:16][C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 97314-FluoroanilineHCID 10807067Ethyl 4-(methylsulfonyl)-gamma,zeta-dioxobenzeneheptanoate

Produkt 1

HCID 10525919ethyl 1-(4-fluorophenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrole-2-propanoateAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 4-(methylsulfonyl)-γ,ζ-dioxobenzeneheptanoate (Step 3), (270 mg, 0.79 mmol), 4-fluoroaniline (83 μl, 0.87 mmol) and p-toluenesulfonic acid (25 mg) in toluene (40 ml) was heated at reflux for 24 hours. The reaction mixture was cooled, filtered and concentrated. The crude solid (360 mg) was purified by chromatography (silica gel, hexane/ethyl acetate, 1/1) to give ethyl 1-(4-fluorophenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrole-2-propanoate (246 mg, 75%) as a white solid: mp (DSC) 134° C. Anal Calc'd. for C22H22NSFO4 : C, 63.60; H, 5.34; N, 3.37; S, 7.72. Found: C, 63.29; H, 5.51; N, 3.38; S, 8.05.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 24 hours
  3. temperatureThe reaction mixture was cooled
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude solid (360 mg) was purified by chromatography (silica gel, hexane/ethyl acetate, 1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d088394131342999acc8314245470a8
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05935990

Notizen zur Reaktion

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