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Tributylstannane → 5-chloro-5'-(1-trityl-1H-imidazol-4-ylmethyl)-[1,2']bipyridinyl-2-one

HRID 1585886
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1585886
C1(OC(=S)O[CH:10]([C:35]2[CH:36]=[CH:37][C:38]([N:41]3[CH:46]=[C:45]([Cl:47])[CH:44]=[CH:43][C:42]3=[O:48])=[N:39][CH:40]=2)[C:11]2[N:12]=[CH:13][N:14]([C:16]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)[C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[CH:15]=2)C=CC=CC=1.C([SnH](CCCC)CCCC)CCC.CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C>C1C=CC=CC=1>[Cl:47][C:45]1[CH:44]=[CH:43][C:42](=[O:48])[N:41]([C:38]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH2:10][C:11]3[N:12]=[CH:13][N:14]([C:16]([C:17]4[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=4)([C:29]4[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=4)[C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=4)[CH:15]=3)=[CH:40][N:39]=2)[CH:46]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5948TributylstannaneHCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 53650920Thiocarbonic acid O-[(5-chloro-2-oxo-2H-[1,2']bipyridinyl-5'-yl)-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-methyl] ester O-phenyl ester

Produkt 1

HCID 702869365-chloro-5'-(1-trityl-1H-imidazol-4-ylmethyl)-[1,2']bipyridinyl-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241
Benzene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the thiocarbonate from Step 4 (0.263 g, 0.386 mmol) in benzene (3 ml) at room temperature was added tributyl tin hydride (0.159 ml, 3.74 mmol) and AIBN (0.012 g, 0.50 mmol) and the mixture was heated at 80° C. for 3 hrs. The solvent was evaporated in vacuo. The residue was chromatographed (silica gel, MeOH: CH2Cl2 2:98 to 4:96 gradient elution) to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated in vacuo
  2. customThe residue was chromatographed
  3. wash(silica gel, MeOH: CH2Cl2 2:98 to 4:96 gradient elution)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39614d8c3428409ea4a574a54f4724ae
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05939439

Notizen zur Reaktion

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