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Chloroacetyl chloride → 2-(2-Chloroacetamido)-3-methylbenzoic acid

HRID 1587412
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1587412
[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:4]([C:5]([OH:7])=[O:6])[C:3]=1[NH2:11].[Cl:12][CH2:13][C:14](Cl)=[O:15]>C1C=CC=CC=1>[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:4]([C:5]([OH:7])=[O:6])[C:3]=1[NH:11][C:14](=[O:15])[CH2:13][Cl:12]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 781012-Amino-3-methylbenzoic acid

Produkt 1

HCID 107756902-(2-Chloroacetamido)-3-methylbenzoic acidAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Methylanthranilic acid 10 g (0.07 mol) was dissolved in dried benzene 100 ml. To this solution, chloroacetylchloride 5.81 ml (0.07 mol) was added dropwise at room temperature and heated under reflux for two hours. After cooling, deposited crystals were collected by filtration and recrystallized from benzene-toluene to obtain 3-methyl-N(chloroacetyl)anthranilic acid 11.7 g (yield: 79%).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for two hours
  3. temperatureAfter cooling
  4. filtrationdeposited crystals were collected by filtration
  5. customrecrystallized from benzene-toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2fd3153c55fa4a25989a38048270e672
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05217961

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