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Sodium hydride → HCID 19757885, Verbindung

HRID 1587533
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1587533
[H-].[Na+].[C:3]([NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][NH:19][C:20](=[O:27])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)(=[O:10])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.[H][H].[C:30]([O:34][C:35]([N:37]([CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51]Cl)[S:38]([C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([CH3:47])=[CH:43][CH:42]=1)(=[O:40])=[O:39])=[O:36])([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31]>CN(C)C=O>[C:30]([O:34][C:35]([N:37]([S:38]([C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([CH3:47])=[CH:43][CH:42]=1)(=[O:40])=[O:39])[CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][N:19]([C:20](=[O:27])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([C:3](=[O:10])[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH2:51][CH2:50][CH2:49][CH2:48][N:37]([C:35]([O:34][C:30]([CH3:31])([CH3:33])[CH3:32])=[O:36])[S:38]([C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([CH3:47])=[CH:43][CH:42]=1)(=[O:40])=[O:39])=[O:36])([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 3475176HCID 3475176, VerbindungHCID 18962091HCID 18962091, VerbindungHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 19757885HCID 19757885, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Suspend sodium hydride (4.8 g, 0.2 mol) in anhydrous dimethylformamide (100 mL), cool to 0° C. and place under a nitrogen atmosphere. Add, by dropwise addition, a solution 1,9-bis(benzoyl)-1,9-diazanonane (33.8 g, 0.1 mol) in dimethylformamide. Stir until evolution of hydrogen ceases. Add, by dropwise addition, a solution of N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4-chlorobutylamine (72.4 g, 0.2 mol) in dimethylformamide (100 mL). Stir overnight at room temperature then carefully quench with saturated ammonium chloride. Extract into ethyl acetate, dry (MgSO4) and evaporate the solvent in vacuo. Purify by silica gel chromatogaphy to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionAdd, by dropwise addition
  2. additionAdd, by dropwise addition
  3. customthen carefully quench with saturated ammonium chloride
  4. extractionExtract into ethyl acetate
  5. dry with materialdry (MgSO4)
  6. customevaporate the solvent in vacuo
  7. customPurify by silica gel chromatogaphy

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13dd396d4afc475694254f265ca65eca
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05217964

Notizen zur Reaktion

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