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2-[2-[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]ethoxy]-5-nitropyridine → HCID 19756412, Verbindung

HRID 1587829
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1587829
[Si:1]([O:18][CH2:19][CH2:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([N+:28]([O-])=O)=[CH:24][N:23]=1)([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1>C(O)C.[Pt]=O>[NH2:28][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:22]([O:21][CH2:20][CH2:19][O:18][Si:1]([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[N:23][CH:24]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 197564132-[2-[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]ethoxy]-5-nitropyridine

Produkt 1

HCID 19756412HCID 19756412, VerbindungAusbeute 58,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 82844Platinum oxide (PtO)KatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound B (36.8 g) was dissolved in ethanol (270 ml) and catalytically hydrogenated at atmospheric pressure over platinum oxide (300 mg). The catalyst was removed by filtration through diatomaceous earth. The solvent was removed by evaporation and the residue triturated with hexane to give 5-amino-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]pyridine (C) (20.0 g), as dark crystals, m.p. 59°-61° C.; NMR: 0.0(s,9H), 0.95-1.05(m,2H), 3.1-3.3(br s, 2H), 4.2-4.3(m,2H), 6.5(d,1H), 6.95(dd,1H), 7.6(d,1H).

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration through diatomaceous earth
  2. customThe solvent was removed by evaporation
  3. customthe residue triturated with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c216ed21b0b44112991094e3d82f90c0
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05219863

Notizen zur Reaktion

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