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Ammonium Acetate → 4-[2(4-Benzoyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-vinyl]-1-methylquinolinium iodide

HRID 1588199
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1588199
[C:1]([OH:9])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:10](=O)[C:11]1[CH:21]=[C:18]([O:19][CH3:20])[C:16](O)=[C:13]([O:14][CH3:15])[CH:12]=1.[I-:23].[CH3:24][N+:25]1[C:34]2[C:29](=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[C:28]([CH3:35])=[CH:27][CH:26]=1.C([O-])(=O)C.[NH4+]>C(O)C>[I-:23].[C:1]([O:9][C:16]1[C:13]([O:14][CH3:15])=[CH:12][C:11]([CH:10]=[CH:35][C:28]2[C:29]3[C:34](=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)[N+:25]([CH3:24])=[CH:26][CH:27]=2)=[CH:21][C:18]=1[O:19][CH3:20])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 517165Ammonium AcetateHCID 110769741,4-Dimethylquinolinium iodideHCID 86746982Syringaldehyde benzoate

Produkt 1

HCID 678267874-[2(4-Benzoyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-vinyl]-1-methylquinolinium iodideAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of syringaldehyde benzoate (2e)(0.18 g, 0.63 mmol), 1,4-dimethylquinolinium iodide (0.18 g, 0.63 mmol) and ammonium acetate (0.15 g, 1.9 mmol) was dissolved in warm ethanol and heated under reflux. The solution rapidly turned yellow and within 15 min, yellow precipitate formed. The reaction was continued for a further 1 h and then filtered. The collected solid was washed with methanol to give (24e)(0.28 g, 81%) as a fine yellow powder, m.p. decomp.>250° C. (Found: C, 58.86; H, 4.25; N, 2.71. C27H24NO4I calc. C., 58.60; H, 4.37; N, 2.53%).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux
  3. customyellow precipitate formed
  4. waitThe reaction was continued for a further 1 h
  5. filtrationfiltered
  6. washThe collected solid was washed with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8602509ab8df4822af7238b0d3b8e043
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05221606

Notizen zur Reaktion

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