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2-(Oxiran-2-ylmethoxy)benzonitrile → 6-[4-[2-[3-(2-cyanophenoxy)-2-hydroxypropylamino]-2-methylpropyl-amino]phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone

HRID 1588229
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1588229
[NH2:1][C:2]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:3][NH:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[NH:15][N:16]=2)=[CH:7][CH:6]=1.[C:20]([C:22]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:23]=1[O:24][CH2:25][CH:26]1[O:28][CH2:27]1)#[N:21]>C(O)(C)C>[C:20]([C:22]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:23]=1[O:24][CH2:25][CH:26]([OH:28])[CH2:27][NH:1][C:2]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:3][NH:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[NH:15][N:16]=2)=[CH:9][CH:10]=1)#[N:21]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 126196712-(Oxiran-2-ylmethoxy)benzonitrileHCID 150205046-[4-(2-amino-2-methylpropylamino)phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone

Produkt 1

HCID 150205106-[4-[2-[3-(2-cyanophenoxy)-2-hydroxypropylamino]-2-methylpropyl-amino]phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.6 g of 6-[4-(2-amino-2-methylpropylamino)phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone and 1.5 g of -(2-cyanophenoxy)-2,3-epoxypropane obtained in Example 1, (3) were dissolved in 20 ml of isopropanol, and heated with stirring for 24 hours. The solution was then worked up in the same way as in Example 1, (5). Recrystallization from dichloromethane-ether gave 2.93 g of 6-[4-[2-[3-(2-cyanophenoxy)-2-hydroxypropylamino]-2-methylpropylamino]phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. customRecrystallization from dichloromethane-ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54f128e7933840a99a5c705be0f3d61a
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05221674

Notizen zur Reaktion

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