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Butyric Acid → Butanoic acid, 1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofuranyl ester

HRID 1589941
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1589941
[C:1]([OH:6])(=[O:5])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].C(N(CC)CC)C.Cl[CH:15]1[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[C:17](=[O:18])[O:16]1.C(OCC)(=O)C>CN(C)C=O>[C:1]([O:6][CH:15]1[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[C:17](=[O:18])[O:16]1)(=[O:5])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 264Butyric AcidHCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 954693-Chlorophthalide

Produkt 1

HCID 10775272Butanoic acid, 1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofuranyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of butyric acid (1.10 g., 12.5 mmol.) in dimethylformamide (13 ml.) is added triethylamine (1.78 g., 17.6 mmol.) and 3-chlorophthalide (2.10 g., 12.5 mmol.). The reaction mixture is stirred for 8 days, ethyl acetate (40 ml.) is added and the mixture is filtered. The filtrate is washed with 4×15 ml. water, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. Yield 2.28 g. (82.8%). 1H-NMR ppm (CDCl3): 7.93 (dd, J=0.7. 7.5 Hz, 1H), 7.76 (dt, J=1.1, 7.5 Hz, 1H), 7.65 (dt, J=1.0, 8.2 Hz, 1H), 7.58 (dd, J=0.7, 8.2 Hz, 1H), 7.46 (s, 1H), 2.42 (t, J=7.4 Hz, 2H), 1.72 (sextet, J=7.4 Hz, 2H), 0.99 (t, J=7.4 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe mixture is filtered
  2. washThe filtrate is washed with 4×15 ml
  3. dry with materialwater, dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fae6da05fedf4396ab89e535fbf455d1
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05200553

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