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Sodium Hydroxide → (Z)-2-benzylidene-3-(cis-hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionic acid

HRID 1590173
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1590173
[CH:1](=[C:8]1/[C:9]([O:11][C:12](=[O:14])[CH2:13]/1)=[O:10])/[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:15]1[C@@H:23]2[C@@H:18]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]2)[CH2:17][NH:16]1.[OH-].[Na+]>ClCCl>[CH:1](=[C:8](/[CH2:13][C:12]([N:16]1[CH2:17][C@H:18]2[C@H:23]([CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]2)[CH2:15]1)=[O:14])\[C:9]([OH:11])=[O:10])\[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 10964494cis-OctahydroisoindoleHCID 15288341(Z)-benzylidenesuccinic anhydride

Produkt 1

HCID 12150873(Z)-2-benzylidene-3-(cis-hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionic acidAusbeute 82,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of (Z)-benzylidenesuccinic anhydride (139 mg) in dichloromethane (30 ml) was added cis-hexahydroisoindoline (120 mg) and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. To the reaction mixture was added 2N sodium hydroxide solution and the mixture was extracted with diethyl ether. The aqueous layer was acidified with 1N hydrochloric acid and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with brine and dried over MgSO4. After the solvent was evaporated under reduced pressure, the residue was crystallized from ethyl acetate to give 190 mg of (Z)-2-benzylidene-3-(cis-hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionic acid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with diethyl ether
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customAfter the solvent was evaporated under reduced pressure
  6. customthe residue was crystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae13ae46096c443da24e9eb95c7f7dfc
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05202335

Notizen zur Reaktion

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